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    碳原子上的烴基化反應

    2022-04-11 11:25:38 來源:

      單官能團化合物的烴基化

      酮、腈、酯單官能團化合物的烴基化要用比EtOˉ更強的堿才能使其順利進行。這是由于在它們的分子中ɑˉH的酸性都較弱,它們的烯醇鹽又容易與未作用的原料發生縮合反應,在這種情況下,用更強的堿使酮,腈和酯幾乎全部變成烯醇鹽,再與烴化劑作用,這樣可以獲得較高產率的烴化產物。例如:

      

    碳原子上的烴基化反應配圖

     

      

    碳原子上的烴基化反應配圖1

     

      苯乙腈的烴化產物,前者為鎮痛藥哌替啶(1-甲基-4-苯基哌啶-4-甲酸乙醇,俗稱杜冷丁),后者是合成咳必清藥物的中間體。

      降樟腦用三苯甲鈉和碘甲烷甲基化時,生成甲基化衍生物,這種甲基化衍生物進一步用甲基戊烯基氯烷基化時,則生成甲基戊烯基衍生物,反應過程表示如下:

      

    碳原子上的烴基化反應配圖2
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